DISACCARIDI, OLIGOSACCARIDI e POLISACCARIDI

Gli oligosaccaridi sono carboidrati costituiti dall'unione di pochi monosaccaridi. La classe più semplice è rappresentata dai disaccaridi.

I DISACCARIDI
I disaccaridi sono carboidrati costituiti da due unità di monosaccaridi uniti da un legame glicosidico. La reazione che porta alla formazione del disaccaride è detta REAZIONE DI CONDENSAZIONE e avviene tra il gruppo ossidrilico del carbonio anomerico di un’unità monosaccaridica e il gruppo ossidrilico –OH dell’altra unità, con eliminazione di una molecola d’acqua. Chimicamente un disaccaride è un acetale, e il legame che si forma è un legame acetalico che unisce i due monomeri è comunemente chiamato legame glicosidico. Il più comune legame glicosidico è il legame 1, 4 - glicosidico.

Il legame glicosidico può essere di tipo α o di tipo β, a seconda che sia α o β il gruppo ossidrile del carbonio anomerico impegnato nella formazione del legame:

·         ANOMERO α  =  L’-OH legato al carbonio anomerico è sotto il piano dell’anello rispetto al gruppo alcolico primario

·         ANOMERO β  =  l’-OH del C anomerico è sopra il piano dell’anello rispetto al gruppo alcolico primario.

I disaccaridi in presenza di un catalizzatore acido o di un enzima possono essere suddivisi in due monosaccaridi attraverso la REAZIONE DI IDROLISI (l’inverso della condensazione).

I disaccaridi più comuni sono il lattosio, il maltosio e il saccarosio, che hanno tutti la stessa formula molecolare (C₁₂H₂₂O₁₁) ma diversa formula di struttura.

Il lattosio, che è il principale zucchero del latte, si forma per condensazione di una molecola di β-D galattosio e di una molecola di β-D-glucosio. Il legame è 1,4-β-glicosidico.

In alcuni bambini, subito dopo la nascita, si può manifestare una malattia ereditaria del metabolismo chiamata galattosemia. Questa patologia è causata dalla mancanza dell’enzima capace di isomerizzare il galattosio in glucosio. La patologia si manifesta se la dieta è ricca di lattosio e comporta un accumulo di galattosio nei tessuti. Per evitare l’insorgere della malattia, occorre privarsi del latte.

Il maltosio, che si trova nell’amido di mais e nei semi in germinazione, si forma per condensazione di due molecole di α-D-glucosio. Il legame è 1,4-α-glucosidico.

Lattosio e maltosio, presentando entrambi un gruppo emiacetalico libero, si comportano da zuccheri riducenti (ossia possono agire da agenti riducenti nelle reazioni col reattivo di Fehling).

Il saccarosio, lo zucchero da tavola che si ricava dalla canna da zucchero e dalla barbabietola, si forma per condensazione di una molecola di α-D-glucosio e una molecola di β-D-fruttosio. Il legame è 1,2-α-glicosidico. Per l’assenza di un gruppo emiacetalico libero, il saccarosio è uno zucchero non riducente.

I POLISACCARIDI

I polisaccaridi sono carboidrati costituiti da un numero elevatissimo di monosaccaridi legati tra loro da legami glicosidici. I polisaccaridi più diffusi in natura sono l’amido, il glicogeno e la cellulosa, tutti polimeri del glucosio. Poiché questi composti non hanno gruppi emiacetalici liberi, sono tutti zuccheri non riducenti (data la piccola frazione riducente che presentano).

L’amido è il carboidrato che svolge la funzione di riserva energetica negli organismi vegetali. L’amido, formato da n unità di α-glucosio, è costituito dall’amilosio e dall’amilopectina:

•          L’amilosio è costituito da n (solitamente da 300 a 3000) unità di glucosio, unite da legami 1,4-α-glicosidici, che formano delle catene lineari. L’amilosio è solubile in acqua;

•          L’amilopectina è formata da catene lineari di unità di glucosio legate da legami 1,4-α-glicosidici, su cui si inseriscono lateralmente con legami 1,6-α-glicosidici delle ramificazioni, portando alla formazione di una complessa struttura ramificata. L’amilopectina è insolubile in acqua.

Il glicogeno svolge funzione di riserva energetica negli organismi animali, dove è accumulato nel fegato e nei muscoli. Ha una struttura molto ramificata ed è costituito da unità di α-glucosio, legate tra loro da legami 1,4 e 1,6-α-glicosidici.

La cellulosa è un polisaccaride insolubile in acqua che ha la funzione di sostegno nelle piante. La cellulosa è costituita da un gran numero di molecole di β-glucosio, legate tra loro da legami 1,4-β-glicosidici, che formano catene lineari unite da legami a idrogeno che si stabiliscono tra gruppi ossidrili di catene adiacenti.

Il nostro organismo è in grado di digerire l’amido e il glicogeno, ma non la cellulosa, perché il nostro apparato digerente non possiede enzimi (enzima cellulasi) in grado di catalizzare l’idrolisi dei legami β-glicosidici, cosa che invece è possibile ai mammiferi erbivori (ruminanti, cavalli, conigli ecc.), in quanto presentano nella loro flora batterica microrganismi simbionti in grado di convertire il legame β in un legame α.