I lipidi

I lipidi rappresentano una vasta classe di composti chimicamente eterogenei per struttura e proprietà, ma che presentano tutti due caratteristiche comuni:

·         essere insolubili in acqua

·         solubili in solventi organici apolari.

I lipidi possono essere distinti in due grandi gruppi:

·         lipidi saponificabili, quali trigliceridi, fosfolipidi e glicolipidi; questi composti contengono acidi grassi e, quindi, in soluzione basica formano i sali corrispondenti (saponi);

·         lipidi non saponificabili, tra cui vi sono steroidi e vitamine liposolubili; questi composti non contengono acidi grassi e quindi per idrolisi basica non formano i sali corrispondenti.

Negli organismi viventi, i trigliceridi svolgono un ruolo biologico rilevante:

1.      costituiscono un’importante riserva energetica, infatti la quantità di energia fornita da un grammo di trigliceridi è circa il doppio di quella fornita da un grammo di carboidrati;

2.      formano il tessuto adiposo presente negli organismi animali che protegge l’organismo dal freddo (isolamento termico);

3.      rappresentano il veicolo per l’assorbimento delle vitamine liposolubili.

I trigliceridi sono definiti triesteri del glicerolo, in quanto si formano dalla reazione di esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre molecole di acidi grassi. Tale reazione è una sostituzione nucleofila acilica, con eliminazione di tre molecole d’acqua (e si tratta, pertanto, di una reazione di condensazione) e formazione di tre legami esterei:

I trigliceridi sono distinti secondo il loro stato fisico in grassi e oli:

•          i grassi, presenti negli organismi animali, sono costituiti da acidi grassi saturi (senza doppi legami C = C) come l’acido stearico e a temperatura ambiente sono allo stato solido;     
• 
      
•       gli oli, presenti negli organismi vegetali, sono costituiti da acidi grassi insaturi (con doppi legami C = C) come l’acido linolenico e a temperatura ambiente sono allo stato liquido.
  

Il diverso stato fisico (solido o liquido) dei grassi e degli oli dipende dalla saturazione o insaturazione degli acidi grassi, che influenzano il punto di fusione dei trigliceridi. Le molecole di acidi grassi saturi, essendo formate esclusivamente da legami semplici C-C, hanno conformazioni lineari e quindi possono addensarsi in modo ordinato. Di contro, la presenza nei trigliceridi di uno o più doppi legami abbassa il punto di fusione: i doppi legami creano infatti dei punti di  (dei gomiti nella catena). Pertanto, le molecole di acidi grassi insaturi non si possono allineare e determinano una struttura disordinata e non riescono a formare un solido. L’acido linoleico e linolenico sono detti acidi grassi essenziali perché l’organismo non è in grado di sintetizzarli, e quindi, devono essere acquisiti con l’alimentazione.

Le reazioni dei trigliceridi sono l’idrogenazione e l’idrolisi alcalina

Le più importanti reazioni dei trigliceridi sono l’idrogenazione degli oli e l’idrolisi alcalina dei grassi e degli oli.

La reazione di idrogenazione è il processo di trasformazione degli oli in grassi vegetali solidi per l’addizione di idrogeno, in presenza di un opportuno catalizzatore metallico, ai doppi legami C=C degli acidi grassi insaturi. Un esempio della reazione di idrogenazione è la seguente:

Idrogenando l’olio di cotone, di soia, di arachidi o di mais si ottiene la margarina.

La reazione di idrolisi alcalina (SAPONIFICAZIONE) dei trigliceridi avviene fornendo calore e in presenza di basi forti (NaOH, KOH): il processo (saponificazione), porta alla formazione di glicerolo e sali di acidi grassi, noti commercialmente con il nome di saponi.

Il sapone forma un’emulsione con i grassi in acqua
Le molecole di sapone sono costituite da:

• una lunga catena idrocarburica apolare, la coda che è idrofobica
• un’estremità polare, costituita dallo ione carbossilato ( R-COO–) 
• dallo ione sodio Na⁺ o dallo ione potassio K⁺.

Quando il sapone viene mescolato con l’acqua, le lunghe catene idrocarburiche si associano a costituire una sfera idrofobica e le teste idrofile si pongono all’esterno della superficie sferica rivolte verso l’acqua (la cosidetta micella).
Se nell’acqua sono presenti goccioline di grasso o di olio e si aggiunge sapone, le code apolari idrofobiche penetrano nella gocciolina, mentre le teste polari idrofile si protendono fuori da essa. Si forma così una nube di cariche negative.
Si è formato un sistema detto emulsione, costituito da acqua e goccioline lipidiche che non possono unirsi.
Con un’energica agitazione, le goccioline di grasso si rompono e ne formano altre più piccole, con la conseguenza che alla fine si ha la loro completa dissoluzione in acqua. Poiché il sapone funziona da tensioattivo, le goccioline di grasso, circondate dalle micelle, possono essere allontanate facilmente insieme al sapone stesso.

I fosfolipidi
I fosfolipidi, dopo i trigliceridi, sono i lipidi più abbondanti in natura. Sono i principali componenti delle membrane cellulari e selezionano il passaggio di ioni e molecole attraverso di essa.
I fosfolipidi sono chimicamente simili ai trigliceridi, in quanto derivano dall’esterificazione di due gruppi alcolici del glicerolo con acidi grassi e dall’esterificazione del terzo  gruppo alcolico con l’acido fosforico,a sua volta legato da un altro legame estere a un amminoalcol. Gli amminoalcol più comuni sono l’etanolammina e la colina.

Le molecole dei fosfolipidi sono caratterizzate dalla presenza di una testa polare idrofila e da una doppia coda apolare idrofobica. Per questo duplice comportamento le molecole dei fosfolipidi sono dette anfipatiche.I fosfolipidi della membrana cellulare si dispongono con le code idrofobiche verso l’interno della membrana e con le teste idrofile sono verso l’interno e versol’esterno della cellula, entrambi ambienti acquosi.

I glicolipidi

I glicolipidi sono costituenti fondamentali della superficie esterna della membrana cellulare, garantendo struttura e funzione. Sono particolarmente abbondanti nelle cellule del tessuto nervoso (cervello e guiana mielinica) e dei globuli rossi, ove svolgono funzione di recettori molecolari e sono responsabili della specificità dei gruppi sanguigni.
I glicolipidi sono formati da:

•  una molecola di un amminoalcol a lunga catena (chiamata sfingosina)
• un acido grasso 
• un monosaccaride, generalmente glucosio o galattosio.

Fonti Immagini e testo:

it.wikipedia.org

www.pianetachimica.it

www.lundici.it

www.zanichelli.it

facultad.efn.uncor.edu

Curtis et al., Invito alla Biologia.Blu, Zanichelli