GRUPPI FUNZIONALI: GLI ALCOLI

 

CHIMICA ORGANICA

I gruppi funzionali di interesse biologico

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che per la loro natura e il tipo di legame che li unisce conferisce alle molecole in cui è presente peculiari caratteristiche chimiche e fisiche. Questo insieme di atomi, se presenti in molecole diverse, determina una somiglianza di comportamento che consente di raggruppare tali composti in famiglie, che hanno una denominazione comune.

 

Gli alcoli (gruppo funzionale –OH)

Gli alcoli sono abbondantemente diffusi nel regno vegetale e animale; in genere in natura si ritrovano allo stato combinato e difficilmente allo stato libero.

Il gruppo funzionale caratteristico degli alcoli è il gruppo ossidrile o idrossido –OH.

La formula generale degli alcoli è R–OH, dove R è un qualsiasi radicale alchilico o catena alifatica.

La denominazione ufficiale di un alcol si ottiene aggiungendo la desinenza “-olo” al nome dell’idrocarburo di partenza.

 

Proprietà fisiche degli alcoli

Le proprietà fisiche e chimiche degli alcoli sono determinate dalla presenza del gruppo -OH. Infatti, la forte elettronegatività dell’ossigeno rende la molecola polare e consente la formazione di legami a idrogeno, aumentando la vicinanza tra le molecole.

Le principali caratteristiche fisiche degli alcoli sono:

•     gli alcoli a basso peso molecolare (PM o MM) sono liquidi, mentre quelli a catena lunga sono solidi;

•     rispetto ai corrispondenti idrocarburi (cioè con lo stesso PM) gli alcoli sono più densi e hanno punti di ebollizione più elevati;

•     sono solubili in acqua per via della capacità del gruppo -OH di formare legami a idrogeno. La solubilità è massima per gli alcoli a corta catena carboniosa (solubili in tutte le proporzioni), ma tende a diminuire con l’aumentare del numero degli atomi di carbonio, perché quanto più corta è la catena carboniosa tanto più il gruppo -OH va a costituire la parte preponderante della molecola; man mano che aumentano gli atomi di carbonio, la presenza del gruppo -OH perde gradualmente di importanza, e gli alcoli superiori con catena molto lunga assumono un comportamento simile agli alcani.

 

Regole di nomenclatura

Il nome degli alcoli si ottiene addizionando alla radice dell’idrocarburo corrispondente la desinenza “-olo”.

Anche per gli alcoli valgono le regole della nomenclatura IUPAC: si sceglie come struttura base la catena carboniosa più lunga che contiene l’OH e si numera in modo che il carbonio che porta l’OH abbia il numero più basso. Tale numero va messo davanti al nome dell’alcol. 

Per esempio CH3CH(OH)CH3 sarà 2-propanolo. 

Quando, oltre al gruppo funzionale -OH, sia presente un legame multiplo, la cui posizione va posta davanti al nome dell’alcol, il numero della posizione dell’OH si inserisce fra la radice e la desinenza:

 

CH2=CHCH(OH)CH3

3-buten-2-olo

Negli alcoli ciclici la posizione del gruppo funzionale non va indicata nel nome, poiché, di regola, si trova sempre nella posizione 1. Quando il gruppo ossidrile diventa sostituente prende il nome di “idrossi”.

Gli alcoli che contengono più di un ossidrile, vengono denominati:

-          dioli (alcoli bivalenti)

-          trioli (trivalenti), come la glicerina o glicerolo (1,2,3 - propantriolo)

-          polioli (polivalenti).