Per "gruppo funzionale" s'intende un atomo o un gruppo di atomi che influenza le caratteristiche chimiche della molecola in cui compare e caratterizza una classe di composti organici.
Il gruppo ossidrile -OH è tipico degli alcoli, che possono essere considerati derivati dai corrispondenti alcani in cui un idrogeno è stato sostituito dal gruppo ossidrile. Il nome IUPAC degli alcoli si ricava aggiungendo il suffisso -olo al nome dellalcano corrispondente, e indicando con un numero a quale atomo è legato il gruppo ossidrile (la posizione dell' -OH). Fra gli alcoli più noti vi sono il metanolo (tossico anche in piccole quantità) e l'etanolo delle bevande alcoliche.
Per la presenza dell'-OH, gli alcoli possono formare legami a idrogeno.
Quando il gruppo ossidrile è legato a un anello aromatico, il composto viene detto fenolo, il quale presente un carattere più marcatamente acido rispetto agli alcoli per la risonanza e per la facilità con cui è possibile romper il legame fra O e H.
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno legato a ponte fra due gruppi alchilici o arilici.
La nomencatura degli eteri si ricava da quella degli alcoli, di cui sono considerati derivati.
Gli eteri non formano legami a idrogeno e sono molto più volatili degli alcoli a pari peso molecolare.
Il gruppo carbonilico -C=O è caratteristico di 2 tipi di composti:
Il nome deriva da quello dei corrispondenti alcani con l'aggiunta del suffisso -ale per le aldeidi, e -one per i chetoni, e solo per i chetoni occorre indicare con un numero a quale atomo è legato il gruppo -C=O (mentre per le aldeidi il Carbonile sarà sempre in posizione 1).
L'aldeide più nota è il metanale, anche detta formaldeide o aldeide formica. Essa è tossica e cancerogena, ed è stata a lungo utilizzata in soluzione acquosa (formalina) come disinfettante e conservante dei reperti biologici.
Il chetone più noto è il propanone, anche detto acetone, utilizzato come solvente per le sostanze poco solubili in acqua.
Il gruppo carbossilico -COOH è costituito da un Carbonio legato rispettivamente:
L'atomo di Ossigeno fa sentire la sua elettronegatività sia sull'atomo di Carbonio a cui è legato direttamente sia sul gruppo -OH, polarizzando il legame tra O e H, per cui l'idrogeno può separarsi facilmente come ione H+. Ciò è alla base del carattere acido degli acidi carbossilici. Inoltre, la carica negativa sullo ione R-COO- (base coniugata dell'acido carbossilico) sarà delocalizzata su entrambi gli atomi di Ossigeno, per cui la molecola sarà particolarmente stabile.
I più noti acidi carbossilici sono l'acido metanoico o formico, contenuto nelle secrezioni delle formiche, e l'acido etanoico o acido acetico CH3COOH, ottenuto per ossidazione dell'alcol etilico di soluzioni alcoliche ad opera di alcuni microrganismi. In tal caso, il numero di ossidazione del carbonio passa da -1 (nel gruppo ossidrile) a +3 (nel gruppo carbossilico).
Gli acidi carbossilici con lunga catena alifatica sono detti acidi grassi, che sono i costituenti dei trigliceridi.
Gli esteri sono composti formalmente derivati da un acido carbossilico in cui l'idrogeno dell'-OH è sostituito da un gruppo alifatico o aromatico, e vengono onsiderati come il risultato della reazione fra un acido carbossilico e un alcol. Il nome si ottiene sostituendo il suffisso -ico dell'acido carbossilico corrispondente con il suffisso "-ato di" e il nome del gruppo derivante dall'alcol.
Es. i poliesteri.
Il gruppo amminico -NH2 è tipico delle ammine, derivate dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più dei tre atomi di idrogeno con gruppi alifatici o aromatici. Distinguiamo tra:
Le ammine aromatiche sono in genere tossiche e cancerogene.
Le ammidi sono composti che contengono un Gruppo Carbonilico e un gruppo amminico (-CONH2), per cui sono considerate come acidi carbossilici il cui gruppo ossidrile -OH è stato sostituito da un gruppo amminico -NH2.
Il loro nome IUPAC si ottiene aggiungendo il suffisso -ammide all'alcano corrispondente.
FONTI:
Cristina Mostosi e Carlo Nebbiai, Atlanti Scientifici Giunti. Chimica. Giunti
Il gruppo ossidrile -OH è tipico degli alcoli, che possono essere considerati derivati dai corrispondenti alcani in cui un idrogeno è stato sostituito dal gruppo ossidrile. Il nome IUPAC degli alcoli si ricava aggiungendo il suffisso -olo al nome dellalcano corrispondente, e indicando con un numero a quale atomo è legato il gruppo ossidrile (la posizione dell' -OH). Fra gli alcoli più noti vi sono il metanolo (tossico anche in piccole quantità) e l'etanolo delle bevande alcoliche.
Per la presenza dell'-OH, gli alcoli possono formare legami a idrogeno.
Quando il gruppo ossidrile è legato a un anello aromatico, il composto viene detto fenolo, il quale presente un carattere più marcatamente acido rispetto agli alcoli per la risonanza e per la facilità con cui è possibile romper il legame fra O e H.
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno legato a ponte fra due gruppi alchilici o arilici.
La nomencatura degli eteri si ricava da quella degli alcoli, di cui sono considerati derivati.
Gli eteri non formano legami a idrogeno e sono molto più volatili degli alcoli a pari peso molecolare.
Il gruppo carbonilico -C=O è caratteristico di 2 tipi di composti:
- Le aldeidi, in cui il gruppo C=O è localizzato all'estremità di una catena carboniosa, e presenta come altro sostituente un atomo di idrogeno
- I chetoni, in cui il gruppo C=O è legato a un Carbonio intermedio, per cui è legato a due atomi di Carbonio.
Il nome deriva da quello dei corrispondenti alcani con l'aggiunta del suffisso -ale per le aldeidi, e -one per i chetoni, e solo per i chetoni occorre indicare con un numero a quale atomo è legato il gruppo -C=O (mentre per le aldeidi il Carbonile sarà sempre in posizione 1).
L'aldeide più nota è il metanale, anche detta formaldeide o aldeide formica. Essa è tossica e cancerogena, ed è stata a lungo utilizzata in soluzione acquosa (formalina) come disinfettante e conservante dei reperti biologici.
Il chetone più noto è il propanone, anche detto acetone, utilizzato come solvente per le sostanze poco solubili in acqua.
Il gruppo carbossilico -COOH è costituito da un Carbonio legato rispettivamente:
- con un doppio legame a un atomo di Ossigeno
- con un legame singolo a un ossidrile -OH.
L'atomo di Ossigeno fa sentire la sua elettronegatività sia sull'atomo di Carbonio a cui è legato direttamente sia sul gruppo -OH, polarizzando il legame tra O e H, per cui l'idrogeno può separarsi facilmente come ione H+. Ciò è alla base del carattere acido degli acidi carbossilici. Inoltre, la carica negativa sullo ione R-COO- (base coniugata dell'acido carbossilico) sarà delocalizzata su entrambi gli atomi di Ossigeno, per cui la molecola sarà particolarmente stabile.
I più noti acidi carbossilici sono l'acido metanoico o formico, contenuto nelle secrezioni delle formiche, e l'acido etanoico o acido acetico CH3COOH, ottenuto per ossidazione dell'alcol etilico di soluzioni alcoliche ad opera di alcuni microrganismi. In tal caso, il numero di ossidazione del carbonio passa da -1 (nel gruppo ossidrile) a +3 (nel gruppo carbossilico).
Gli acidi carbossilici con lunga catena alifatica sono detti acidi grassi, che sono i costituenti dei trigliceridi.
Gli esteri sono composti formalmente derivati da un acido carbossilico in cui l'idrogeno dell'-OH è sostituito da un gruppo alifatico o aromatico, e vengono onsiderati come il risultato della reazione fra un acido carbossilico e un alcol. Il nome si ottiene sostituendo il suffisso -ico dell'acido carbossilico corrispondente con il suffisso "-ato di" e il nome del gruppo derivante dall'alcol.
Es. i poliesteri.
Il gruppo amminico -NH2 è tipico delle ammine, derivate dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più dei tre atomi di idrogeno con gruppi alifatici o aromatici. Distinguiamo tra:
- Ammine Primarie = sostituzione di un atomo di idrogeno con gruppi alifatici o aromatici
- Ammine Secondarie = sostituzione di due atomi di idrogeno con gruppi alifatici o aromatici
- Ammine Terziarie = sostituzione di tre atomi di idrogeno con gruppi alifatici o aromatici
Le ammine aromatiche sono in genere tossiche e cancerogene.
Le ammidi sono composti che contengono un Gruppo Carbonilico e un gruppo amminico (-CONH2), per cui sono considerate come acidi carbossilici il cui gruppo ossidrile -OH è stato sostituito da un gruppo amminico -NH2.
Il loro nome IUPAC si ottiene aggiungendo il suffisso -ammide all'alcano corrispondente.
FONTI:
Cristina Mostosi e Carlo Nebbiai, Atlanti Scientifici Giunti. Chimica. Giunti
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